เป็นที่รู้กันว่าพระเจ้าเฮนรีและอะลิอูโนเป็นพระราชบิดามารดาที่ใส่ใจพระราชบุตรและสนิทสนมกับพระราชบุตรทุกคน ทว่าเอ็ดมันด์โตมาในช่วงที่ราชอาณาจักรอังกฤษประสบกับความวุ่นวายครั้งใหญ่ เหล่าบารอนอังกฤษไม่พอใจพระเจ้าเฮนรีที่ 3 ในหลายๆเรื่องจนก่อเกิดเป็นสงครามกลางเมืองชื่อว่าสงครามบารอนครั้งที่สอง (ค.ศ. 1264 – 1267) โดยผู้นำฝั่งบารอนคือซิมง เดอ มงฟอร์ เอิร์ลแห่งเลสเตอร์ผู้เป็นพระขนิษฐภรรดาของกษัตริย์ กลุ่มบารอนต้องการตอกย้ำมหากฎบัตรและบีบบังคับให้กษัตริย์มอบอำนาจให้แก่สภาขุนนางมากขึ้นจนทำให้เกิดรัฐสภาอังกฤษขึ้นเป็นครั้งแรก ในตอนนั้นเอ็ดมันด์ได้ติดตามพระราชมารดาเดินทางไปมาระหว่างอังกฤษกับฝรั่งเศสเพื่อรวบรวมกองพลทหารรับจ้างและเงินทุนมาสนับสนุนการต่อสู้ของพระราชบิดา สุดท้ายซิมง เดอ มงฟอร์ ผู้นำฝ่ายบารอนก็พ่ายแพ้และถูกสังหารที่สมรภูมิอีฟแชมในปี ค.ศ. 1265

หลังการจากไปของซิมง เดอ มงฟอร์ พระเจ้าเฮนรีที่ 3 ได้พระราชทานตำแหน่งเอิร์ลแห่งเลสเตอร์ซึ่งเคยเป็นของเดอ มงฟอร์ให้แก่เอ็ดมันด์ สองปีต่อมาในปี ค.ศ. 1267 พระองค์ได้รับแต่งตั้งเป็นเอิร์ลแห่งแลงคัสเตอร์อีกหนึ่งตำแหน่ง นอกจากนี้พระองค์ยังได้รับพระราชทานที่ดินทั้งหมดซึ่งเคยเป็นของเดอ มงฟอร์ หนึ่งในนั้นคือปราสาทเคนิลเวิร์ธที่ยังไม่ยอมจำนน เอ็ดมันด์เป็นผู้บัญชาการในการปิดล้อมปราสาทที่กินเวลา 6 เดือนจนทหารรักษาการณ์ยอมจำนนเนื่องจากความหิวโหย

ในปี ค.ศ. 1269 เอ็ดมันด์กับเอ็ดเวิร์ดผู้เป็นพระเชษฐาลอบวางแผนปลดโรเบิร์ด เดอ เฟอร์เรอร์ส์ เอิร์ลแห่งเดอร์บี อดีตผู้สนับสนุนเดอ มงฟอร์ออกจากตำแหน่งและดินแดนที่ครอบครอง ตำแหน่งและดินแดนทั้งหมดของเขาตกเป็นของเอ็ดมันด์

พระราชินีอะลิอูโน พระราชมารดาของเอ็ดมันด์ได้จัดแจงให้พระองค์สมรสกับแอเวอลีน เดอ ฟอร์ เคาน์เตสแห่งอูแมลและเลดีแห่งโฮลเดอร์เนส ทายาทหญิงผู้มั่งคั่งของเอิร์ลแห่งอูแมลและทายาทหญิงโดยสันนิษฐานในตำแหน่งเอิร์ลแห่งเดวอนและลอร์ดแห่งเกาะไวต์ในทางฝั่งมารดา พิธีสมรสของทั้งคู่ถูกจัดขึ้นในวันที่ 8 เมษายน ค.ศ. 1269 ที่วิหารเวสต์มินสเตอร์ โดยเอ็ดมันด์และแอเวอลีนเป็นเชื้อพระวงศ์คู่แรกที่สมรสกันในวิหารที่ได้รับการบูรณะใหม่ วิหารเดิมถูกสร้างขึ้นโดยพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดผู้สารภาพและถูกบูรณะใหม่โดยพระเจ้าเฮนรีที่ 3 ในปี ค.ศ. 1245 ในตอนที่สมรสกันเจ้าสาวมีอายุเพียง 10 ปี ขณะที่เจ้าบ่าวมีพระชนมายุ 24 พรรษา การสมรสถูกทำให้สมบูรณ์ในอีกปีสี่ต่อมาเมื่อแอเวอลีนมีอายุได้ 14 ปี ทว่าในปี ค.ศ. 1274 แอเวอลีนถึงแก่กรรมขณะมีอายุได้ 15 ปีและยังไม่มีทายาท เป็นไปได้ว่าเธออาจเสียชีวิตระหว่างคลอดบุตรหรือหลังแท้งบุตร ร่างของแอเวอลีนถูกฝังที่วิหารเวสต์มินสเตอร์ หลังถึงแก่กรรมดินแดนของเธอได้กลับคืนเป็นส่วนหนึ่งของราชบัลลังก์ เอ็ดมันด์จึงไม่ได้สืบทอดตำแหน่งเอิร์ลแห่งเดวอน, เอิร์ลแห่งอูแมล, ลอร์ดแห่งโฮลเดอร์เนสและลอร์ดแห่งเกาะไวต์ตามที่หวังไว้

ในปี ค.ศ. 1268 เอ็ดมันด์และเอ็ดเวิร์ดผู้เป็นพระเชษฐาได้รับกางเขน สาบานตนเข้าร่วมสงครามครูเสดครั้งที่ 9 ในดินแดนศักดิ์สิทธิ์ ซึ่งเป็นสงครามครูเสดใหญ่ครั้งสุดท้ายของยุคกลาง แต่ทั้งคู่ไม่ได้ออกเดินทางไปทำศึกในทันที สองพี่น้องแยกกันเดินทาง โดยเอ็ดมันด์ไปถึงดินแดนศักดิ์สิทธิ์ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1271 แม้จะมีนักพงศาวดารในคริสต์ศตวรรษที่ 14 ตีความสมญานามว่าพระองค์ผิดไปว่ามีที่มามาจากความพิการทางร่างกาย แต่สมญานาม "หลังกางเขน" น่าจะมาจากลายปักรูปกางเขนบนด้านหลังของชุดที่พระองค์สวมใส่ระหว่างทำสงคราม เนื่องจากไม่พบหลักฐานว่าทรงมีความพิการทางร่างกาย

หลังได้รับชัยชนะประปรายแต่รู้ตัวว่ากองทัพที่มีอยู่มีขนาดไม่ใหญ่พอที่จะยึดดินแดนศักดิ์สิทธิ์กลับคืนมาได้และไม่มีวี่แววว่ากำลังเสริมจากยุโรปจะมาถึง เอ็ดเวิร์ดได้ลงนามในสนธิสัญญาพักรบ 10 ปีกับไบบาร์ส์ ผู้นำฝ่ายมุสลิม เอ็ดมันด์ล่องเรือกลับบ้านเกิดเมืองนอนในเดือนต่อมา คือ เดือนพฤษภาคม ค.ศ. 1272